En las Relaciones de 1575, se consigna "...en las sierras arriba hay unos edificios antiguos a forma de castillos pequeños que debían servir de centinelas ..."; estos castillejos o castellares, son muy numerosos en la comarca, no hay duda de que proceden de épocas anterromanas, en el término de Cabezarados existen varios, de los cuales es más conocido el nombrado precisamente El Castellar, situado en la zona Sur del término, además existe otro de un gran interés, que se puede localizar en la zona Este del término lindera con Villamayor, donde existen los restos de un poblado fortificado y una larga losa con rayas inscritas, llamada la Piedra Escrita; también se encuentran en diversos lugares del término restos de habitación primitiva, casi siempre acompañados de molinillos de mano hechos de dos piezas de piedra volcánica, que por su robustez han resistido el paso de muchos siglos, que sugieren pertenecer a la cultura neolítica.
El paso de una indudable vía transversal romana en dirección de E. a 0., desde Mérida al Puerto de Almansa, ha hecho que se mencione frecuentemente a Cabezarados sobre todo a partir de los trabajos de Don Francisco Coello (1874-97), yendo unido a ello el conocimiento desde el siglo XVI de restos monumentales de esta época en las inmediaciones del pueblo, lo que parece indicar no solo el probable paso de esta vía si no la existencia de una mansión; el testimonio de las Relaciones, en su contestación 36, no deja lugar a dudas: "... al medio día, junto a el... algunos edificios antiguos, porque se hallan cimientos y algunas piedras labradas aunque sin letreros... y pedazos de tejas... y algunos pilares labrados, y algunas monedas antiguas de cobre y en la 51 nos informan sobre un uso frecuentísimo en la Reconquista de estos restos anteriores a la invasión musulmana, que se atribuían con gran verosimilitud a restos cristianos de su primitiva época, ... hay una ermita a dos tiros de ballesta... en los edificios antiguos... Ntra. Sra. de Finibus Terrae..."; por otra parte empotrados en una obra derribada recientemente en la dehesa de Los Guijos, a unos 6 kms. siguiendo la Vía Romana, se encontró un capitel jónico muy decadente, lo que parece indicar la existencia de construcciones de los siglos V o VI en la mencionada ermita, coincidente con otras obras paleocristianas que se conocen en la región; la Vía Romana provenía de Chillón, Gargantiel, Navalmedio, atraviesa Villagutierrez y el río Tirteafuera, sigue el camino de Almadén a Cabezarados, continua por el cordel, y desde la laguna de La Carrizosa sigue el camino del Corral, pasando al pie del castillo de Caracuel; esta antigua vía continuó usándose casi en su misma trayectoria bajo el nombre de Camino Real de Extremadura a Levante, y desde Cabezarados seguía dos itinerarios distintos, uno hacia Navalmedio, Gargantiel y Chillón por la antigua Vía Romana, y otro por Abenojar, Saceruela y Agudo, los que duraron hasta la construcción de las modernas carreteras que siguen ya trazados distintos; asimismo la Cañada Segoviana, en uno de sus ramales, pasa por el término de Cabezarados y se bifurca precisamente para dirigirse a los valles de Alcudia y la Serena.
De la época musulmana apenas si hay datos, aunque por la proximidad de Abenojar nos hace suponer fuera de esta época una alquería dependiente de ella, que solo adquirió independencia después de la Reconquista con la división estructura de la Orden de Calatrava, que al fundar la encomienda de Caracuel en 1170 le asignó territorios preferentemente extendidos hacia el poniente del castillo, hasta limitar con la dehesa de Villagutíerre entonces dependiente del Maestre en su totalidad, y que después en la parte lindera con Cabezarados pasa a depender de la Encomienda Mayor, una de cuyas cabeceras era precisamente Abenójar.
En el Libro de la Montería de Alfonso XI consigna que "... El Serrejón de Cabeza Adrados, que es entre Abenojar, et Almodóvar, es buen monte de oso en ívierno..."; aunque no amplía más datos parece indicar el final hacia el sur de la sierra de Castellar, que entonces estaría poblada de monte alto en que poder guarecerse esta clase de caza mayor hoy desaparecida, ya que parece ser la sierra a la que más importancia le dan en las Relaciones.
Parece corresponder al siglo XV el Rollo jurisdiccional que ostentaba esta villa en medio de la plaza. (Por detalles ornamentales) el cual fue desarmado hace bastantes años y sus piezas repartidas entre todos los vecinos, habiéndose intentado varias veces reconstruirlo pues constituye un monumento único en esta comarca que distinguiría a Cabezarados beneficiosamente; ya a mediados del XIX se menciona así: “...:en el medio de la plaza se levanta el rollo de la villa con sus armas que son cabeza vacuna y dos arados”.
En el Diccionario Geográfico refiriéndose a "...los fragmentos del Rollo”, estos monumentos eran levantados por las villas para su independencia jurisdiccional, significan la independencia de las villas respecto de ningún señorío, como lo demuestra claramente esta cita de las Relaciones de Villarrubia, (contest. 6 ),: “...solía haber las armas reales y de Calatrava... en el rollo que estaba en la plaza, y después de S. M. vendió la villa... se deshizo el Rollo...".
En Las Relaciones Topográficas de Felipe II, en lo referente a Cabezarados se puede suponer que su primer común tenía como lazo de unión la dependencia de la Encomienda del Corral, y en la segunda parece que es la geografía del Valle del Tirteafuera lo que constituía su aglutinante, ya que las jurisdicciones eran distintas; relación con esta última consta en un documento del Archivo Municipal de Almodóvar del año 1731, según nota facilitada por D. Francisco Gascón Bueno, que la zona de Cabezarados conocida por Los Guijos contigua al río Tirteafuera, entraba en esta comunidad de pastos con Almodóvar llegando con sus límites "...desde la Fuente del Clavero, sierra de los Barrancos, peñón de la sierra del Madroñal, collado del Valle de Quilez, Fuente de Valdeuceda, loma del cerro Palomo, fuente del Charco, peñón del Águila”.
Cabe señalar sobre Cabezarados que esta villa quedó incluida en 1563 en la llamada Rinconada de Almodóvar, pero que su concejo optó como otros muchos por recuperar la jurisdicción municipal independiente, mediante el pago de un Servicio a la Hacienda Real, sobre cuya cuantía no nos ha sido posible encontrar datos, pero de cuyo hecho no se puede dudar ya que al volver a ejercer Almodóvar su gobernación en 1602 ya no conformaba Cabezarados parte de su jurisdicción por haberse independizado; el único argumento para el rollo de Cabezarados no fuera erigido en esta última fecha es el estilo de su labra, muy característica de la época de los Reyes Católicos.
La despoblación que sobrevino en este siglo obligó a reunir varios pueblos en un solo curato, con el fin de que pudiera costearse; del XVIII tenernos la única referencia del río, sobre el que dicen en el Indice Geográfico de 1772 "...Tiene un río de avenida que se llama Tirteafuera, una legua al sur, corre el ibierno nace en término de Argamasilla, desagua en Guadiana término de Luciana, a una y media legua de esta villa..." también contarnos con dos referencias sobre sus habitantes, una de 1720 que es probablemente de una Visita General, donde le asigna 20 vecinos; y la otra del Catastro de Ensenada, de 1753, que le asigna 34.
En 1826 nos informan que Cabezarados tenía 69 vecinos y 317 habitantes; 56 casas con 8 de mediana capacidad; parroquia, 2 posadas medianas y pósito, situado en la calzada que conduce desde Ciudad Real a Puebla de Alcocer y a Badajoz, a 4 112 horas de camino militar desde Corral y 1112 de Abenojar ; en 1848 se dice: Situado en el Camino de la Mancha a Extremadura, junto al Cerro Negro; cien casas casi ruinosas, asi como el pósito e iglesia; habiendo desaparecido la consistorial con la guerra civil; parroquia de S. Juan Bautista aneja a Abenojar; en el medio de la plaza se levanta el rollo de la villa, con sus armas.
